芳基格利雅試劑溴化苯基鎂

溴化苯基鎂（C?H?MgBr）是一種典型的芳基格利雅試劑，由法國(guó)化學(xué)家維克多·格利雅于1900年首次發(fā)現(xiàn)，廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中構(gòu)建碳-碳鍵。其結(jié)構(gòu)由苯基（C?H??）與鎂原子共價(jià)結(jié)合，鎂的另一側(cè)連接溴原子（Br?），在乙醚或四氫呋喃（THF）中以溶劑化絡(luò)合物形式穩(wěn)定存在。制備方法 該試劑通常通過(guò)溴苯與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng)制得。反應(yīng)需嚴(yán)格無(wú)水無(wú)氧，微量水分或氧氣會(huì)導(dǎo)致鎂表面氧化，阻礙反應(yīng)進(jìn)行。反應(yīng)式為： C?H?Br + Mg → C?H?MgBr 反應(yīng)劇烈放熱，需控制溫度以避免副反應(yīng)。生成的溴化苯基鎂以灰褐色溶液形式存在，需在惰性氣體（如氮?dú)饣驓鍤猓┍Ｗo(hù)下儲(chǔ)存?；瘜W(xué)性質(zhì)與反應(yīng) 作為強(qiáng)親核試劑，溴化苯基鎂可高效與多種親電試劑反應(yīng)： 1. 羰基化合物：與醛、酮反應(yīng)生成仲醇或叔醇。例如，與丙酮反應(yīng)生成二苯基-2-丙醇。 2. 二氧化碳：羧酸化生成苯甲酸，適用于芳酸合成。 3. 交叉偶聯(lián)：在過(guò)渡金屬催化下與鹵代烴偶聯(lián)，構(gòu)建聯(lián)苯類(lèi)化合物。 4. 環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)：進(jìn)攻環(huán)氧乙烷生成苯乙醇衍生物。應(yīng)用領(lǐng)域 溴化苯基鎂在藥物和精細(xì)化學(xué)品合成中尤為重要。例如： - 合成非甾體抗炎藥布洛芬的中間體。 - 制備液晶材料中的聯(lián)苯核心結(jié)構(gòu)。 - 天然產(chǎn)物（如萜類(lèi)、生物堿）的全合成中引入芳基片段。安全與操作 該試劑高度活潑，遇水劇烈反應(yīng)釋放易燃?xì)錃?，操作需在手套箱或干燥條件下進(jìn)行。建議佩戴耐腐蝕手套、護(hù)目鏡，并在通風(fēng)櫥中處理。廢棄時(shí)應(yīng)緩慢淬滅于異丙醇/干冰混合物中。作為有機(jī)金屬化學(xué)的里程碑，溴化苯基鎂不僅推動(dòng)了合成方法學(xué)的發(fā)??，更哉E牧峽蒲Ш鴕┪镅蟹⒅諧中⒒庸丶饔謾Ｆ涓咝雜攵嘌緣於爍窶攀約獵諳執(zhí)銑苫е械幕匚弧?/p>